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| 【鹵代烴】醇和有機(jī)磷溴化物的反應(yīng)

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【鹵代烴】醇和有機(jī)磷溴化物的反應(yīng)

發(fā)布日期：2018-04-28 作者：點(diǎn)擊：

溴化物

三苯膦溴化物，如Ph3PX2, PH3P+CX3X-以及亞磷酸三苯酯溴化物如(PhO)3PX2、(PhO)3P+RX-，在和醇進(jìn)行溴置換反應(yīng)是，具有活性大，反應(yīng)條件溫和等特點(diǎn)。由于反應(yīng)中產(chǎn)生的溴化氫很少，因此不容易發(fā)生溴化氫引起的副反應(yīng)。

這兩類試劑均可由三苯膦或亞磷酸三苯酯和溴素或溴代烷直接制得，不經(jīng)過分離純化即可和醇進(jìn)行反應(yīng)。其反應(yīng)歷程是這些試劑和醇反應(yīng)生成醇烷氧基取代的三苯膦加成物或相應(yīng)的亞磷酸酯，后經(jīng)溴素負(fù)離子的SN2反應(yīng)，生成溴化物，同時發(fā)生構(gòu)型翻轉(zhuǎn)。

這些試劑的應(yīng)用很廣泛，常以DMF或HMPTA作為溶劑進(jìn)行溴置換反應(yīng)，也可在較溫和的條件下將光學(xué)活性的仲醇轉(zhuǎn)化成構(gòu)型翻轉(zhuǎn)的溴代烴，或?qū)δ承┰谒嵝詶l件下不穩(wěn)定的化合物進(jìn)行溴化。

此外，三苯膦或亞磷酸酯和N-溴代酰胺組成的復(fù)合溴化劑與上述試劑相似，但特別適宜于對酸不穩(wěn)定的醇或者是甾體醇的溴置換反應(yīng)，也可用于缺電子的π體系的羥基溴置換。

To a solution of 2-pyridine ethanol (1.10 g,8.93 mmol) and CBr4 (3.26 g,9.83 mmol) in CH2Cl2 (10 mL) was added a solution of PPh3 (2.58 g, 9.83 mmol) in CH2Cl2(5 mL) at 0 °C, and the mixture was stirred for 1 h at room temperature and then concentrated in vacuo. Purification of the residue by silica gel flash column chromatography (AcOEt/n-hexane = 1/4) gave 596 mg (36%) of the bromide as a colorless oil.

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